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Weil seine geschiedenen Eltern wieder heiraten, ist Milhouse das glücklichste Kind der Welt. Während die Van Houtens auf Flitterwochen sind, darf der Junge bei den Simpsons wohnen. Leider kommen seine Eltern jedoch nicht wieder zurück, weil sie auf hoher See über Bord gehen und vermutlich ertrunken sind. Statt in tiefe Trauer zu verfallen, verwandelt sich Milhouse in einen hartgesottenen Einzelgänger und löst schon bald Bart als coolsten Typen an der Schule ab …
